Не пройдет. Пожертвования списываются только в том случае, если жертвующий не получает какой-либо выгоды от организации, которой он жертвует. Т.е., если у меня нет детей и я жертвую частной школе 5000 долларов (и при этом не договариваюсь, что, когда дети появятся, они будут там учиться бесплатно,) то тогда да, они вправе выдать мне квитанцию на пожертвование, по которой я смогу востребовать налоговый кредит. А вот если речь идет, что мои дети учатся в школе, а я плачу за обучение - то это уже пожертвованием не считается, и квитанцию они мне уже выдавать не в праве.
Мне в этом сезоне приходилось сталкиваться с семьями, которые обучали детей в специальной школе (даже, скорее - "продленке"), подтягивающей детей до уровня школьной программы. Тут есть лазейка, позволяющая списывать подобное обучение, как медицинский расход. Лазейка весьма призрачная, поскольку не факт, что именно это имелось в виду под "специальным обучением, призванным помочь лицам, страдающим немощями (infirmity) научиться справляться с повседневными задачами и вести достойный образ жизни". Но, коль скоро родители могли приложить справку врача, где указывалось, что налицо проблемы с развитием (аутизм, ADD и тому подобное) и, что подобное обучение необходимо - мы списывали обучение, как медицинский расход. (Заодно, предлагал родителям заполнить на ребенка форму T2201 - специальный налоговый кредит по инвалидности, чтобы у налогового ведомства не возникали лишние вопросы по поводу пятитысячных расходов на лечение.)
Еще одно исключение - религиозное образование, которое не считается получаемой выгодой и не дисквалифицирует плату за обучение, как пожертвование. Почему так - не знаю, скорее всего, какое-то исключение в законе, сделанное изначально для церковных воскресных школ, автоматически распространилось на все религиозные учебные заведения. Так или иначе, если обучать детей в религиозной школе, то плату за религиозные предметы можно списать, как пожертвование. А вот за все остальное - увы нет.